Auch mit den Münchner Malern pflegte die Familie von Heyl freundschaftliche Kontakte. Entstanden sind diese Beziehungen nach Pietsch durch den Bruder des Sammlers, Major Maximilian von Heyl, und seine Frau, Doris von Heyl geb. Stein, die 1878 die Pariser Weltausstellung besuchten und von dem durch Lorenz Gedon ausgestatteten deutschen Salon begeistert waren. Sofort engagierten sie ihn als Innenausstatter für ihr Haus, den Majorshof in Worms. Auch die mit Gedon befreundeten Maler Kaulbach und Lenbach waren im deutschen Salon mit Bildern vertreten. Von Kaulbach ist bekannt, daß er im Mai zur Ausstellung reiste, so daß der Kontakt zu Lorenz Gedon sich entweder schon in Paris oder bald darauf in München auf seine Freunde ausdehnte. Noch Ende des gleichen Jahres entstanden die Vorarbeiten zu einem Portrait von Doris von Heyl von Kaulbach. Das Gemälde folgte im darauffolgenden Jahr. Aus diesen ersten Kontakten entwickelte sich eine enge Freundschaft. Sowohl Lenbach als auch Kaulbach berieten das Ehepaar bei ihren Kunstkäufen. Doris von Heyl wurde Patentante von Kaulbachs erster Tochter, die auch ihren Namen bekam. Ein Gemälde von F. A. von Kaulbach aus der Sammlung des Majors von Heyl zeigt ein Gruppenbild aus Gedons Garten "Um einen weißgedeckten Tisch gruppiert: Fritz Aug. v. Kaulbach, Baron Heyl, Lorenz Gedon mit ihren Gattinnen, rechts der Architekt Seidl, links spielende Kinder mit Stallhasen". Der Kontakt der Künstler zu den Geschwistern, also dem Sammlerehepaar, stellte sich schnell ein, denn das große Stifterportrait C. W. von Heyls von Franz von Lenbach trägt die Datierung 1883 (Kat. Nr. 101).

"Zu der Zeit der Fertigstellung des Schlosses Heylshofes in Worms verkehrten in Worms selbst bei meinen Eltern und auch in der Familie Julius Schoen die prominenten Künstler aus München ... Es war das in erster Linie der berühmte Lenbach, der meinen Vater und meine Mutter gemalt hat, dann Fritz August von Kaulbach, der meine Eltern gemalt hat und alle meine Geschwister und mich selbst ... Die Freundschaft dieses Kreises dauerte Jahre und setzte sich in Pausen, entweder in Zusammenkünften in Worms, in Darmstadt, wohin inzwischen mein Onkel Max mit seiner Frau Doris gezogen war, und in München fort."

Im Versteigerungskatalog der Sammlung Maximilian von Heyl von 1930 werden fünfzehn Gemälde und Skizzen von Lenbach und drei von Kaulbach aufgeführt, darunter von beiden jeweils ein Portrait des Lorenz Gedon, von welchem auch C. W. von Heyl nach Gedons Tod eines bei Lenbach in Auftrag gab. Dieses gehört neben einem Bismarckportrait (Kat. Nr. 95) und einem nicht näher bestimmbaren Damenbildnis Lenbachs (Kat. Nr. 94) zu den einzigen Gemälden der beiden Künstler in der Sammlung, die keine Familienportraits sind. Auch Wilhelm von Diez, der mit dem kleinen, durch sein Sujet sehr auffallendes Ölgemälde "Kriegsgefangene" in der Sammlung vertreten ist (Kat. Nr. 91), war mit dem Kreis um Gedon durch die Münchener Vereinigung "Allotria" gut bekannt. Darüber hinaus ist die Verbindung zu Böcklin über den Münchener Kreis entstanden, und Maximilian von Heyl begann Anfang der achtziger Jahre, Gemälde und vor allem Zeichnungen dieses Malers zu sammeln. Auch die zu der im Heylshof befindlichen Skizze der "Venus Anadyomene" gehörige Gemäldeausführung befand sich in seinem Besitz (Kat. Nr. 90).